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Castillo de La Puebla de los Infantes
El castillo de la Puebla de los Infantes, datado en el siglo XIV, se sitúa en la cima de una meseta rocosa, aprovechando la topografía para sus cimientos. Originalmente contaba con cuatro torres y cuatro lienzos, de los cuales hoy se conservan únicamente dos torres, tres lienzos completos y uno parcial, además de un patio de armas con un pozo. Su diseño defensivo incluye una puerta con barbacana y un paseo de ronda almenado, accesible desde el patio por una escalera.
Castillo de El Real de la Jara
El Castillo del Real de la Jara, construido en el siglo XIV, se sitúa estratégicamente en un cerro para controlar la Vía de la Plata y defender el alfoz de Sevilla frente a Portugal. Su recinto semicuadrangular de mampostería cuenta con ocho torres, dos puertas (una principal en la Torre del Homenaje y otra de escape) y una plaza de armas con un aljibe.
Castillo de Alanís
El castillo de Alanís, construido tras la conquista castellana en el siglo XIII, fue clave para la defensa fronteriza contra Portugal durante los siglos XIV y XV, gracias a su posición estratégica. En el siglo XV tuvo un papel destacado en las luchas entre los ducados de Arcos y Medina-Sidonia. Aunque perdió su función militar en el siglo XVI, fue reutilizado brevemente durante la Guerra de la Independencia y hoy es propiedad del Ayuntamiento de Alanís.
Castillo de Constantina
El castillo de Constantina, datado en el siglo XIV y reformado posteriormente, tuvo un papel clave en la defensa de la Sierra Morena occidental y la Vía de la Plata como parte de la Banda Gallega. Su recinto ovalado con murallas, cinco torres semicirculares, dos ultra-semicirculares y una Torre del Homenaje de 12 metros, albergaba un aljibe que aseguraba agua a la guarnición. A pesar de las modificaciones, incluyendo reformas napoleónicas en el siglo XIX, conserva su estructura defensiva principal y elementos originales como su plaza de armas y el aljibe.
Monasterio San Isidoro del Campo
Este antiguo convento de los jerónimos fue fundado por Guzmán el Bueno en 1298 como panteón familiar sobre una ermita mozárabe donde estuvo enterrado, según cuenta la tradición, el cuerpo de San Isidoro.
La Sala Capitular ha sufrido numerosas reformas desde el siglo XIV hasta el XVII, destacando su decoración pictórica.